A Billie
Billie Holiday, con l'aiuto e il supporto di Artie Shaw, fu tra le prime cantanti nere ad esibirsi assieme a musicisti bianchi, superando le barriere razziali.^[9] La Holiday nei locali dove cantava doveva comunque utilizzare l'ingresso riservato ai neri, e rimanere chiusa in camerino fino all'entrata in scena. Una volta sul palcoscenico, si trasformava in Lady Day: portava sempre una gardenia bianca tra i capelli, che divenne il suo segno distintivo.

 

Nel 1939, sfidando le discriminazioni razziali che colpivano i neri, cantò una canzone coraggiosa, Strange Fruit: il frutto era il corpo di un nero ucciso dai bianchi ed appeso a un albero. La canzone divise il pubblico; la Holiday poté eseguirla solo se la direzione del club lo consentiva previamente.